Aunque sea difícil de imaginar estos dos equipos, han chocado en la disputa de un título dos veces, una a nivel nacional y la segunda a nivel continental.
En ambas ocasiones, los rayados levantaron ambos títulos, cabe resaltar que es poco común cuando hablamos del América.
Fue en el torneo de Apertura 2019, cuando América y Monterrey se encontraron en la final América, era el sexto lugar que tuvo que enfrentar primero a tigres y después a Morelia para meterse a la final, mientras que rayados pudo vencer al Santos laguna y después al Necaxa para disputar el máximo título.
El partido de ida se llevó a cabo en el estadio BBVA, en donde empataron a un gol para reencontrarse en la ciudad de México, en dónde lo encuentro, se definió en la etapa de penaltis.
Después, el segundo enfrentamiento, se llevó a cabo en la copa de campeones de la CONCACAF en la casa del Equipo, regiomontano, cuyas redes se movieron solamente en una ocasión y fue a favor de los entonces dirigidos por Javier Aguirre.
La única oportunidad fue aprovechada por Rogelio Funes Mori, quien no falló de frente a un mal colocado Memo Ochoa para conseguir el quinto título de la confederación.
